Uscendo da Siena per Porta Camollia si supera l’Antiporto, imponente costruzione rinascimentale con tracce di affreschi, che ora svolge funzioni di spartitraffico. Percorrere poi Viale Cavour; a sinistra si incontra la caserma dei Vigili del Fuoco dopo la quale, oltre l’incrocio, sempre sulla sinistra è Palazzo Diavoli.

Edificio medievale, originariamente appartenuto alla famiglia Turchi, di struttura originale e dotato di una particolare torre cilindrica, fu adibito anche ad ospedale per i "tignosi" per i pellegrini romei.

Uscire poi da Siena prendendo la ss 2 Via Cassia in direzione Monteriggioni. Dopo Km. 7, in località Il Ceppo, si incontra a sinistra il Castello della Chiocciola.

Situato nella zona di Pian del Lago, che in epoca medievale era un’area acquitrinosa, poi bonificata nel sec. XVIII, deve il suo nome alla particolare struttura sorta attorno all’unica torre centrale. Volendo avvicinarsi deviare per la ss 73, seguendo le indicazione per Santa Colomba - Fungaia, e subito dopo a destra per Colle Ciupi.

A Km. 14 da Siena si incontra Monteriggioni. Proseguendo sulla ss 2 verso Castellina Scalo - Poggibonsi, dopo 5 Km. si trova Staggia; al bivio continuare per Poggibonsi e subito dopo deviare a destra per Lecchi.

Subito a sinistra appare la Rocca. Per una migliore vista d’insieme si consiglia di uscire dalla cinta muraria attraverso l’antica porta, valicando poi il ponte sullo Staggia. Da qui è possibile ammirare il castello in tutta la sua imponenza.

Ritornati sulla Cassia svoltare a destra per Poggibonsi; appena usciti da Staggia, sulla collina a destra, si può vedere il Castello di Lecchi, ampiamente rimaneggiato. Dopo Km. 5 si giunge a Poggibonsi, appena entrati svoltare a destra seguendo il segnale turistico per La Magione. Tornati indietro di poche centinaia di metri e superato il ponte, svoltare a destra per Via dei Templari, alla fine della via svoltare di nuovo a destra per Talciona. Dopo circa Km. 1, a sinistra, si trova il Castello di Strozzavolpe e la Pieve di Luco. Proseguendo un altro Km. Si trova il bivio a sinistra per Talciona.

Qui si trova la pieve romanica del sec. XIII, aperta la domenica 9:00 - 10:30 per la messa, con bella finestra circolare sul fianco e splendido altorilievo nell’architrave della porta, raffigurante i Re Magi. Al ritorno, appena usciti dal borgo, osservare sulla destra la splendida vista panoramica sul castello Strozzavolpe, con San Gimignano sullo sfondo.

Ritornati a Poggibonsi tenere la destra e seguire le indicazioni per Castellina in Chianti, attraverso il centro di Poggibonsi. Imboccata la strada per Castellina dopo Km. 5,5 in località Cedda, sulla destra, si trova la pieve romanica del sec. XII.

Dedicata a San Pietro, con trave delicatamente decorata sulla porta e croce gerosolomitana sull’architrave del campanile.

Tornare a Poggibonsi ed al bivio svoltare a sinistra, seguendo le indicazioni per Empoli - Certaldo. Dopo Km. 1, dal ponte sul fiume Elsa svoltare a destra per Linari, caratteristico borgo, di proprietà privata, ora adibito a residence. Proseguire poi per circa Km. 2 fino a Sant’Appiano.

Nel piccolo borgo si trova l’omonima pieve del sec. XII - XIII, sul sagrato resti di colonne, anticamente appartenenti ad un battistero, anche da qui si gode un’ottima vista su San Gimignano e sulla Val d’Elsa. Accanto alla chiesa è posto un piccolo museo etrusco (ingresso L. 3000, aperto sabato e domenica, orari: estate 16:00 - 19:00, inverno 15:00 - 18:00, rivolgersi in parrocchia).

Proseguendo per circa altri 2 Km. poi, al bivio, prendere a sinistra verso Vico d’Elsa, al bivio seguente, dopo Km. 1, svoltare a destra. Si attraversa Pastine e si raggiunge Vico d’Elsa dopo Km. 5,5. Seguire le indicazioni per Certaldo scendendo verso la ss 429, dopo Km. 8 si giunge a Certaldo.

Il centro storico, detto "il Casello", si trova sul colle in posizione sopraelevata rispetto alla parte moderna del paese, ed è cinto da mura. Sorge sull’antico castello dei conti Alberti. Dal VII secolo il percorso della Via Francigena si sposta ai piedi della collina di Certaldo, da ciò la città ebbe grande impulso, è infatti documentata l’attività di due ospedali e di diversi alberghi. Certaldo, nonostante sia stata ampiamente ricostruita nel sec. XV, conserva intatto il fascino della città medievale; furono infatti rispettati rigorosamente i moduli architettonici originali, caratteristico l’uso del laterizio rosso che dona agli edifici ed alle strade un aspetto particolare. Alla fine del XIII secolo passa sotto la signoria di Firenze, per poi divenire, dal 1415, un importante centro amministrativo, che estendeva la sua giurisdizione fra la Val d’Elsa, la Val di Pesa ed il Valdarno. Qui visse Giovanni Boccaccio: è attualmente visitabile la casa dell'illustre umanista in via Boccaccio. Altri monumenti interessanti sono il Palazzo Pretorio, già residenza dei conti Alberti, e le due chiese romaniche di San Tommaso e dei Santi Michele e Jacopo.

Lasciata Certaldo seguire le indicazioni per Gambassi - San Gimignano e, subito dopo il ponte sull’Elsa voltare a sinistra per San Gimignano, dopo circa 1 Km. prendere poi a sinistra per San Benedetto - Ulignano. Arrivati a Ulignano percorrere 300 metri poi voltare a sinistra, in corrispondenza del cippo con la croce, per via Strada di Sottobosco che riconduce a Poggibonsi. Percorsi Km. 3 a sinistra si può vedere Torri.

E’ chiaramente riconoscibile, anche se attualmente inglobata nella struttura di una fattoria, l’antica e massiccia torre in laterizio a testimonianza del luogo dove sorgeva la Magione di Torri; documentata fino dal 1173, rivestì nella zona grande importanza per l’ordine dei Cavalieri Gerosolimitani, a cui apparteneva.

Giunti a Poggibonsi, dopo altri Km. 2, si attraversa la zona industriale di Foci e, alla rotatoria, si prende a sinistra verso il centro di Poggibonsi, subito dopo svoltare a destra seguendo la segnaletica per Siena via superstrada (cartelli verdi), si costeggia così il centro lasciandolo sulla propria sinistra. Dopo Km. 3 si raggiungono la Basilica di San Lucchese sulla destra e la Fonte delle Fate sulla sinistra

Suggestiva fonte con sei arcate a volta senese. Qui sorgeva Poggibonizzi o Poggio Bonizi, centro fortificato edificato esplicitamente dai senesi per il controllo della Via Francigena, oltre che come avamposto verso Firenze. La zona era già da tempo luogo rinomato per la sosta, nota col nome di Borgo Marturi, viene citata fin dal sec. X da varie fonti. Nel sec. XII al più antico borgo si affianca il castrum fortificato di Poggiobonizzi, sulla collina in posizione dominante. Esercitò il suo controllo per più di un secolo, divenendo punto di transito obbligato. Ebbe un forte sviluppo economico grazie ai pedaggi, che venivano riscossi da pellegrini e viandanti, ed ai numerosi ospizi ed ospedali. Ne 1270 Poggiobonizzi viene definitivamente distrutta dalle armate fiorentine. Sulle collina sovrastante è visitabile l’area della Fortezza di Poggio Imperiale, voluta da Lorenzo il Magnifico nel 1478, su progetto di Giuliano da Sangallo e costruita sulle restanti mura di Poggiobonizzi, rimase incompiuta. Attualmente nella zona sono in corso promettenti scavi archeologici.

Continuando poi per la strada principale si troveranno indicazioni per la superstrada "Palio" Siena - Firenze, per un comodo rientro.