L'intero percorso Si svolge lungo l’Itinerario Provincia di Siena n. 5. Usciti dalla stazione si sale al castello per un ripido Viottolo e dal piazzale antistante si prende la strada in discesa sulla destra. Seguendo la classica segnatura a righe biancorosse, si scende a casa Camparone girando di nuovo a destra in una strada sterrata. Alla prima biforeazione ci si tiene a sinistra, si attraversa il fosso Mabbione (importante zona per la raccolta del tartufo) e si prende una carrareccia in salita che, superati i poderi Selva e Poggio Boldrini, arriva nei pressi del podere Fior di Siena.

Si prende quindi la carreggiabile a destra e dopo pochi metri appare a sinistra e un po' in basso, in mezzo ai calanchi, il maestoso complesso in mattoni rossi dell'abbazia di Monte Oliveto Maggiore. Si arriva poi al paese di Chiusure (alimentari-bar) e all'uscita del paese una stradina in discesa che corre su uno stretto crinale sopra un poggetto argilloso arriva a casa Pioca. Sulla destra una mulattiera scende al fondo valle e attraversa La Botraia per risalire poi attraverso il bosco fino all’abbazia di Monte Oliveto Maggiore (nei pressi c'è un ristorante e presso l'abbazia c'è un servizio di foresteria), a 4 chilometri dal bivio.